Home » Без рубрики » Правило Марковникова

Правило Марковникова

Правило Марковникова
головна виберіть першу букву в назві статті: Марковникова правило: при приєднанні протонних кислот або до несиметричним або водню приєднується до найбільш гідрогенізовані атому вуглецю, наприклад: У випадку алкенів з некінцевим орієнтація приєднання менш виражена (див. Зайцева-Вагнера правило). Правило Марковникова спочатку сформульоване для передбачення регіоселективності приєднання протонних кислот і води, було потім поширене і на реакції приєднання будь-яких.

При гетеролітіч. приєднання таких більш електронегативний або частину молекули реагенту приєднується до атома з найменшим числом атомів водню, наприклад: Електронна інтерпретація правила Марковникова припускає, що більш електропозитивний частина полярної молекули приєднується до кратного зв’язку таким чином, щоб утворився більш стійкий карбеніевий іон (незалежно від того, утворюється чи ні насправді такий іон як промежут. продукт реакції приєднання). Аналіз розподілу електронної щільності в молекулі алкена (розгляд індуктивного і мезомерного ефекту) не завжди дозволяє однозначно передбачити орієнтацію приєднання. Залучені іноді для цього подання про сверхсопряженіі також не дають прийнятного пояснення.

Орієнтація за правилом Марковникова обумовлена меншою енергією активації процесу в порівнянні з приєднанням проти правила Марковникова. У газовій фазі для деяких реакцій таке розходження досягає 25-30 кДж / моль. Оцінку цієї величини можна провести шляхом аналізу моделі перехідного стану (див. Активованого комплексу теорія). При наявності заступників, які проявляють означає. електроноакцепторний ефект, наприклад при приєднанні галогеноводородов або до соед. типу СН = СНХ (X-CN, СООН, CF), реакція йде проти правила Марковникова. Приєднання проти правила Марковникова. спостерігається також при ВІЛЬНОРАДИКАЛЬНОГО приєднання.

Правило сформульовано В. В. Марковникова в 1869. Літ. : Марковников В. В., «Ж.

Рус. фіз. -Хім. об-ва », 1876, т. 8, ст. 1, с. 16-29; Інгольд К. К., Теоретичні основи органічної хімії, пров. з англ. , 2 изд. , М., 1973; Беккер Р., Введення в електронну теорію органічних реакцій, пров. з нім. , М., 1977, с. 449-53. В. Н. Дрозд. виберіть першу букву в назві статті:.

Правило Марковникова

Сподобалася стаття? Поділися нею з друзями!




Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

*